88شيخ حسين كوچك‌ترين فرزند شيخ على بود كه در سال 1309 قمرى در نجف اشرف به دنيا آمد و در سايه علم و تقواى پدر، اسباب رشد علمى و عملى خويش را فراهم آورد. شيخ حسين شيفتۀ آموختن دانش‌هاى گوناگون بود. از اين رو، گاه با برادر بزرگ‌تر خود شيخ حسن به نشست‌هاى علمى و ادبى مى‌پرداخت و انبان اشتياق خود را از تحفه‌هاى فضل و ادب مى‌انباشت و با نهايت كوشش، مسير پرسنگلاخ بزرگى يافتن را گام به گام مى‌پيمود.
نخستين استادش، پدر بود و اساتيد معروف فقه و اصول، و در اين راه، ذكاوت و هوش سرشارش به يارى‌اش مى‌آمد و بر سرعت حركت علمى‌اش مى‌افزود.
در نيمۀ نخست قرن سيزدهم، مرجعيت دينى در نجف اشرف را شمارى از يگانگان و نام‌آوران عرصۀ فقه و اصول و خارج‌گويان بزرگ حوزه بر عهده داشتند؛ همچون: سيد ابوالحسن اصفهانى، شيخ آقا ضياءالدين عراقى و ميرزاى نائينى. شيخ حسين حليرحمه الله پاى درس اين بزرگان حاضر مى‌شد و از دانش فقهى و اصولى آنها بهره‌ها مى‌برد. اما رابطه او با ميرزاى نائينى صميمانه‌تر و نزديك‌تر بود و به گفتۀ بعضى منابع: «بخش بزرگ و عمدۀ درس‌آموزى و شاگردى شيخ نزد ميرزا محمدحسين نائينى بود كه سال‌هاى متمادى به طول انجاميد» و هر يك از ديگرى بهره‌ها بردند و به گفته يكى از شاگردان شيخ:
شيخ حسين حلى، خبرگى در اقوال علما و احاطه به آرا و انديشه‌هاى آنان را در فقه و اصول، از معدن و سرچشمه آن يعنى استادش ميرزاى نائينى داشت و در عوض، استاد، شاگرد خود را در تحرير دروس و تهذيب آنها و جواب به استفتائات به يارى مى‌گرفت» . 1
شيخ حسين بسيار مورد اعتماد ميرزا و مورد مدح و ستايش او بود و هيچ مسئله‌اى مطرح نمى‌شد، مگر اين‌كه شيخ درباره آن نظر داشت و به تدقيق و تحقيق در باب آن، اظهار نظر مى‌كرد و همۀ اقوال را پى مى‌گرفت. از كارهاى بزرگ وى كه خدمتى عظيم به استادش به شمار مى‌آمد، برانگيختن ميرزا به تأسيس «مجلس استفتاء» بود. 2
نمونۀ ديگر از عظمت روحى و تقواى زبانزد شيخ حسين حلى، رابطۀ ويژۀ او با آيت‌الله سيد محسن حكيم است. شيخ حسين به حكم جايگاه علمى و اجتهادى خويش مى‌توانست يكى از مراجع پس از سيدابوالحسن اصفهانى باشد، اما خود به جهاتى كه كم و بيش آشكار