43پيامبر(ص) را هجو و نكوهش مىكرد. به هنگام فتح مكه، بسيارى از مردم، از جمله كعب و برادرش، بجير كه او نيز شاعر بود، فرار كردند.
اما بجير در مدينه نزد رسول خدا(ص) آمد؛ سخنان پيامبر(ص) را شنيد و مسلمان شد، سپس در همانجا ماند. اين خبر به كعب رسيد و از مسلمان شدن برادرش، سخت ناراحت شد. سپس اشعارى در نكوهش بجير نوشت و برايش فرستاد. بجير نيز داستان اشعار كعب را به پيامبر(ص) خبر داد. پيامبر(ص) در بازگشت از غزوه طايف فرمود: «هريك از شما، كعب را ديد، او را بكشد».
سپس بجير در نامهاى به كعب نوشت كه پيامبر(ص) خونت را مباح كرده است و اگر جانت را دوست دارى، بيا به خدمت رسول خدا(ص)؛ زيرا او توبه همه را مىپذيرد و به گذشتهها نمىنگرد. كعب هم قصيدهاى در مدح رسول خدا(ص) سرود و به قصد مسلمان شدن، راهى مدينه شد. هنگامىكه وارد مدينه گرديد، به اتفاق مردى از عشيره جهينه كه با هم، سابقه آشنايى داشتند، وارد مسجد شدند و آن مرد، پيامبر(ص) را به كعب نشان داد و گفت: برو از او امان بخواه.
كعب آمد و مقابل پيامبر(ص) نشست. دست در دست او نهاد. پيامبر(ص) او را نمىشناخت. سپس گفت: «اى رسول خدا(ص) كعب بن زهير آمده است تا توبه كند، مسلمان شود و از شما امان بخواهد. اگر من او را به اينجا بياورم، شما توبه او را مىپذيريد»؟ پيامبر(ص) فرمود: «آرى». كعب گفت: «من خودم، كعب هستم». در اين هنگام، مردى از انصار برخاست و گفت: «اى رسول خدا(ص) اجازه بده، من گردن اين دشمن خدا را